Чисто теоретически можно допустить, конечно, чтобы одни предприниматели работали на других. В свободное от основной, предпринимательской стези время.
Это как в бородатом анекдоте:
- Если бы я был царь, я был бы богаче самого царя!
- Как так?
- А таки потому, что по ночам я бы еще немножечко шил бруки. )
Я даже больше скажу: настоящие способности к придпринимательству, превышающие уровень микробизнеса, по-моему и некоторым данным литературы, есть не более, чем у 3-5% населения. Остальные либо ненастоящие предприниматели, либо микробизнесмены, либо инфоцыгане и прочие околорыночники.
Да, 3-5% это вполне логичная цифра, причем речь не о крупных бизнесменах (их вообще тысячные доли процента от населения), а скорее о среднем, малом и средне-малом

бизнесе. Причем из оных 3-5% можно смело исключить "микробизнесменов, инфоцыган и околорыночников", выделив им какую-то отдельную промежуточную категорию, типа фрилансеров.
При этом, с развитием технологий, теоретически можно построить аналог рабовладельческого строя, когда все люди на Земле будут рабовладельцами и соответственно предпринимателями. То есть у них будет какое-то собственное хозяйство, которое будет позволять получать им прибыль. Но для создания такой системы, помимо желания людей, нужны и новые рабы.
Такими рабами могут выступать роботы. Но это нужно пойти к людям и сказать, - мы строим рабовладельческий строй! Но даже при этом вам - людям - нужно будет меняться, приобретать новые навыки и быть ответственными рабовладельцами))
Читал я о таких мечталках, иногда это называют пост-пост-индастриал. У каждого собственное хозяйство, 3Д-принтер, печатающий все, что само не выросло из земли, плюс роботы. Пасторальная идиллия, обеспечиваемая
рабами роботами. Этакий дауншифтинг плюс хайтек. Но жизнеспособно оно будет только при условии малого количества населения и сохранения высоких технологий (роботы собирают роботов, принтеры печатают все остальное, включая детали роботов и новую печень с почками для хозяина). Но малое количество населения и такие технологии - вещи, взаимоисключающие друг друга. Увы.